بحث عن الكحولات والإيثرات والأمينات

مقدمة البحث

الحمد لله الذي أبدع الكون وجعل لكل شيء قدرًا، والصلاة والسلام على نبينا محمد. أما بعد، فإن الكيمياء العضوية تدرس مركبات الكربون التي تشكل أساس الحياة وأغلب المواد من حولنا. وتُصنَّف هذه المركبات بحسب المجموعات الوظيفية الموجودة فيها، فالمجموعة الوظيفية هي الذرة أو مجموعة الذرات التي تحدد خواص المركب وتفاعلاته. ومن أهم المجموعات الوظيفية التي تحتوي على الأكسجين والنيتروجين: مجموعة الهيدروكسيل في الكحولات، ورابطة الأكسجين بين ذرتي كربون في الإيثرات، ومجموعة الأمين في الأمينات. وفي هذا البحث نتعرف على هذه الفصائل الثلاث.

تعريف الموضوع

• الكحولات: مركبات عضوية تحتوي على مجموعة هيدروكسيل (−OH) مرتبطة بذرة كربون مشبعة، وصيغتها العامة R−OH.
• الإيثرات: مركبات عضوية يرتبط فيها ذرة أكسجين بمجموعتين ألكيل، وصيغتها العامة R−O−R′.
• الأمينات: مركبات عضوية مشتقة من الأمونيا (NH₃) باستبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعات ألكيل أو أريل، ومجموعتها الوظيفية ذرة النيتروجين.

حيث R وR′ مجموعتا ألكيل، مثل مجموعة الميثيل CH₃ أو الإيثيل C₂H₅.

أهمية الموضوع

لهذه المركبات حضور واسع في حياتنا: فالكحولات تدخل في المطهرات والمذيبات والوقود وصناعة العطور والأدوية، والإيثرات تُستعمل مذيبات في المختبرات والصناعة، والأمينات موجودة في الأحماض الأمينية والبروتينات والأدوية والأصباغ والمبيدات. وفهمها يمكّن الطالب من تفسير الخواص الفيزيائية والكيميائية وفهم الصناعات الكيميائية والدوائية، وهو أساس لدراسة الكيمياء الحيوية والصيدلة والطب.

أهداف البحث

• التعرف على الصيغ العامة للكحولات والإيثرات والأمينات وتصنيفها.
• تسمية المركبات بحسب نظام الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (آيوباك).
• تفسير الخواص الفيزيائية مثل درجة الغليان والذائبية.
• التعرف على أهم التفاعلات المميزة لكل فصيلة.
• بيان الاستخدامات والمخاطر لهذه المركبات.

أولًا: الكحولات

التسمية

تُسمى الكحولات بإضافة المقطع «أول» إلى اسم الألكان المقابل بعد ترقيم السلسلة الكربونية من الطرف الأقرب لمجموعة الهيدروكسيل، فمثلًا:

التصنيف

• كحول أولي: ترتبط فيه ذرة الكربون الحاملة لمجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون واحدة على الأكثر، مثل الإيثانول.
• كحول ثانوي: ترتبط فيه تلك الذرة بذرتي كربون، مثل ٢-بروبانول.
• كحول ثالثي: ترتبط فيه بثلاث ذرات كربون، مثل ٢-ميثيل-٢-بروبانول.

كما تُصنَّف بحسب عدد مجموعات الهيدروكسيل إلى كحولات أحادية الهيدروكسيل، وثنائية كالإيثيلين جلايكول المستعمل في سوائل التبريد، وثلاثية كالجلسرين المستعمل في مستحضرات التجميل والأدوية.

الخواص الفيزيائية

تحتوي الكحولات على رابطة O−H قطبية، فتكوّن روابط هيدروجينية بين جزيئاتها، ولذلك ترتفع درجات غليانها كثيرًا مقارنة بالمركبات الأخرى ذات الكتل المولية المتقاربة. وتذوب الكحولات الصغيرة في الماء بجميع النسب لقدرتها على تكوين روابط هيدروجينية مع الماء، وتقل ذائبيتها كلما زاد طول السلسلة الكربونية الهيدروكربونية غير القطبية.

التفاعلات

• مع الفلزات النشطة: يتفاعل الكحول مع الصوديوم فيتحرر غاز الهيدروجين ويتكون ألكوكسيد الصوديوم.
• الأكسدة: يتأكسد الكحول الأولي إلى ألدهيد ثم إلى حمض كربوكسيلي، ويتأكسد الثانوي إلى كيتون، أما الثالثي فيقاوم الأكسدة في الظروف العادية.
• الأسترة: يتفاعل الكحول مع حمض كربوكسيلي بوجود حمض معدني مركز فينتج إستر وماء، والإسترات لها روائح عطرية.
• نزع الماء: بالتسخين مع حمض الكبريتيك المركز يتكون ألكين عند درجة حرارة عالية، أو إيثر عند درجة حرارة أقل.

CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O

ومن الاستخدامات: المطهرات والمذيبات والوقود الحيوي وصناعة الدهانات والعطور والأدوية. وينبغي الحذر من الميثانول لأنه سام وقد يسبب العمى أو الوفاة، ولا يجوز أن يدخل في أي شيء يتناوله الإنسان.

ثانيًا: الإيثرات

التسمية

تُسمى الإيثرات في النظام الشائع بذكر المجموعتين المرتبطتين بالأكسجين ثم كلمة إيثر، وفي نظام آيوباك تُسمى كألكوكسي ألكان، فتؤخذ السلسلة الأطول أساسًا وتُسمى الأخرى مجموعة ألكوكسي.

الخواص الفيزيائية

لا تحتوي الإيثرات على ذرة هيدروجين مرتبطة بالأكسجين، فلا تكوّن روابط هيدروجينية بين جزيئاتها، ولذلك تكون درجات غليانها أقل كثيرًا من الكحولات المماثلة لها في الكتلة المولية، وقريبة من الألكانات المقابلة. أما ذائبيتها في الماء فمحدودة لأن ذرة الأكسجين فيها تستطيع أن تقبل رابطة هيدروجينية من الماء فقط. والإيثرات سوائل متطايرة سريعة الاشتعال.

ويبين الجدول بوضوح أثر الرابطة الهيدروجينية، إذ يغلي الإيثانول عند درجة أعلى من الإيثر الذي له الصيغة الجزيئية نفسها بأكثر من مئة درجة.

الاستخدامات والتفاعلات

• الإيثرات خاملة نسبيًّا لا تتفاعل مع القواعد ولا مع أغلب العوامل المؤكسدة، ولذلك تصلح مذيبات للتفاعلات العضوية.
• استُعمل ثنائي إيثيل إيثر قديمًا مخدرًا في الجراحة، ثم استُبدل بمواد أكثر أمانًا.
• تتكوّن في الإيثرات المخزنة مدة طويلة مركبات فوق أكسيدية قد تنفجر، فيجب حفظها وفق إرشادات السلامة.
• يُحضَّر الإيثر بنزع الماء من جزيئين من الكحول بالتسخين مع حمض الكبريتيك المركز.

ثالثًا: الأمينات

التصنيف والتسمية

تُصنَّف الأمينات بحسب عدد مجموعات الألكيل المرتبطة بذرة النيتروجين:

وفي نظام آيوباك يُسمى الأمين الأولي بإضافة «أمين» إلى اسم الألكان مع تحديد موضع المجموعة، مثل إيثانامين لـCH₃CH₂NH₂. ويختلف تصنيف الأمينات هنا عن الكحولات، فتصنيف الكحول يعتمد على الكربون الحامل للهيدروكسيل، أما تصنيف الأمين فيعتمد على عدد المجموعات المرتبطة بالنيتروجين نفسه.

الخواص الفيزيائية

الأمينات الأولية والثانوية تكوّن روابط هيدروجينية بين جزيئاتها عبر الرابطة N−H، لكنها أضعف من الروابط في الكحولات لأن النيتروجين أقل كهروسالبية من الأكسجين. لذلك تقع درجات غليان الأمينات بين درجات غليان الألكانات والكحولات المماثلة. أما الأمينات الثالثية فلا تكوّن روابط هيدروجينية بين جزيئاتها فتكون درجات غليانها أقل. وتذوب الأمينات الصغيرة في الماء، وللأمينات الصغيرة رائحة نفاذة تشبه رائحة السمك.

الخواص القاعدية والتفاعلات

لذرة النيتروجين في الأمين زوج إلكترونات حر، ولذلك تسلك الأمينات سلوك القواعد الضعيفة، فتقبل بروتونًا من الحمض وتكوّن ملحًا:

CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃⁺ Cl⁻

وتذوب أملاح الأمينات في الماء، وهذا ما يجعل كثيرًا من الأدوية تُصنَّع على صورة أملاح الأمينات لتذوب في سوائل الجسم. وتتفاعل الأمينات الأولية مع الأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها لتكوّن الأميدات، وهي الرابطة التي تربط الأحماض الأمينية في البروتينات وتدخل في صناعة النايلون.

الاستخدامات

• الأحماض الأمينية التي تبني البروتينات تحتوي على مجموعة أمين.
• تدخل في صناعة الأدوية والمواد المخدرة الموضعية والمضادات الحيوية.
• تدخل في صناعة الأصباغ والمبيدات والمطاط وبعض البوليمرات.
• تتكون من تحلل الأسماك وبقايا الكائنات الحية فتكسبها الرائحة المميزة.

رابعًا: مقارنة بين الفصائل الثلاث

النتائج

• الكحولات تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل، والإيثرات على رابطة أكسجين بين ألكيلين، والأمينات على النيتروجين المشتق من الأمونيا.
• الروابط الهيدروجينية تفسر ارتفاع درجات غليان الكحولات وذائبيتها في الماء.
• الإيثرات لا تكوّن روابط هيدروجينية بين جزيئاتها فهي أكثر تطايرًا من الكحولات.
• الأمينات قواعد ضعيفة تتفاعل مع الأحماض مكوّنة أملاحًا.
• لهذه الفصائل استخدامات واسعة في الطب والصناعة والبيئة.

التوصيات

• الالتزام بقواعد السلامة عند التعامل مع هذه المواد في المختبر، ولا سيما الميثانول والإيثرات سريعة الاشتعال.
• التدرب على تسمية المركبات ورسم صيغها البنائية لتثبيت الفهم.
• استخدام النماذج الجزيئية والمحاكاة الحاسوبية لفهم الروابط الهيدروجينية.

الخاتمة

عرضنا في هذا البحث ثلاث فصائل مهمة من المركبات العضوية: الكحولات والإيثرات والأمينات، فعرفنا مجموعاتها الوظيفية وتسميتها وخواصها وتفاعلاتها واستخداماتها. وتبين لنا أن الرابطة الهيدروجينية تتحكم في كثير من الخواص الفيزيائية، وأن الاختلاف الصغير في تركيب الجزيء قد يؤدي إلى اختلاف كبير في سلوكه. وهذا يدعونا إلى تأمل دقة صنع الله في المادة، وإلى مواصلة طلب العلم.

المراجع

• كتب الكيمياء للمرحلة الثانوية، وزارة التعليم في المملكة العربية السعودية.
• كتب الكيمياء العضوية الجامعية.
• الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (آيوباك)، قواعد تسمية المركبات العضوية.

كلمات دليلية

بحث، بحث عن، بحث علمي، بحوث، الكحولات والإيثرات والأمينات